Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoníaco (NH₃), en los cuales uno o más átomos de hidrógeno han sido sustituidos por grupos orgánicos, ya sean alifáticos (cadenas de carbono) o aromáticos (anillos bencénicos). El grupo funcional característico de las aminas es el amino (−NH₂), y el átomo de nitrógeno posee un par de electrones no compartidos que le confiere propiedades básicas y nucleofílicas.

Aminas alifáticas

Las aminas alifáticas contienen grupos alquilo unidos al nitrógeno y se clasifican según el número de sustituyentes:

• Primarias: Tienen un solo grupo alquilo unido al nitrógeno, con la fórmula general R−NH₂. Ejemplo: metilamina (CH₃NH₂).
• Secundarias: Poseen dos grupos alquilo unidos al nitrógeno, R₂NH. Ejemplo: dimetilamina ((CH₃)₂NH).
• Terciarias: Tienen tres grupos alquilo unidos al nitrógeno, R₃N. Ejemplo: trimetilamina ((CH₃)₃N).

Las aminas primarias y secundarias pueden formar enlaces de hidrógeno intermoleculares, lo que afecta sus puntos de ebullición y solubilidad en agua, mientras que las terciarias no forman estos enlaces entre sí, aunque sí pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que los tengan.

Aminas aromáticas

Las aminas aromáticas tienen uno o más grupos amino unidos directamente a un anillo aromático y también se clasifican en:

• Primarias: Un grupo amino unido a un anillo aromático, como la anilina (C₆H₅NH₂).
• Secundarias: Dos grupos orgánicos unidos al nitrógeno, siendo al menos uno aromático, como la difenilamina ((C₆H₅)₂NH).
• Terciarias: Tres grupos orgánicos unidos al nitrógeno, como la trifenilamina ((C₆H₅)₃N).

Nomenclatura de aminas

La nomenclatura de las aminas puede seguir diferentes sistemas:

Sustitutiva: Se nombra el hidrocarburo al que se añade el sufijo "-amina" (ejemplo: etilamina).

Radical-función: Se nombran los grupos alquilo unidos al nitrógeno seguidos de "amina" (ejemplo: metilpropilamina).

Nomenclatura con prefijo N-: Cuando hay sustituyentes en el nitrógeno, se indica con el prefijo "N-" para localizar la posición (ejemplo: N-metiletanolamina).

Métodos de obtención

Las aminas se obtienen por diversas rutas sintéticas, entre las que destacan:

Alquilación de amoníaco: Reacción de haloalcanos con amoníaco para formar aminas primarias, secundarias y terciarias.

Reducción de nitrilos: Los nitrilos se reducen con agentes como LiAlH₄ para obtener aminas primarias.

Reducción de nitrocompuestos: Los nitrocompuestos aromáticos se reducen a aminas aromáticas (por ejemplo, anilina) usando Fe/HCl o catalizadores.

Propiedades de las aminas

Propiedades físicas

• Las aminas primarias y secundarias pueden formar enlaces de hidrógeno, lo que les confiere puntos de ebullición más altos que los hidrocarburos de peso molecular similar, pero menores que los alcoholes.
• Las aminas terciarias no forman enlaces de hidrógeno entre sí, por lo que tienen puntos de ebullición más bajos.
• Las aminas de bajo peso molecular son solubles en agua debido a su capacidad para formar enlaces de hidrógeno con el agua.

Propiedades químicas

• Las aminas son bases débiles debido al par solitario de electrones en el nitrógeno, que puede aceptar protones.
• Reaccionan con ácidos para formar sales de amonio, que son solubles en agua y pueden regenerar la amina al tratarse con bases fuertes.
• Participan en reacciones de alquilación, acilación y formación de amidas.
• Las aminas aromáticas tienen menor basicidad que las alifáticas debido a la resonancia del anillo aromático que estabiliza el par electrónico del nitrógeno.

Formación de sales

Las aminas reaccionan con ácidos para formar sales de amonio, por ejemplo:

Estas sales son generalmente sólidas y solubles en agua, y pueden revertirse a la amina libre mediante tratamiento con una base fuerte.

Reacción de diferenciación de las aminas

Las aminas se pueden diferenciar mediante pruebas químicas específicas, como la formación de sales con ácidos, reacciones de diazotización en aminas aromáticas primarias para formar sales diazonio, o la reacción con ácido nitroso en aminas secundarias para formar nitrosaminas. Estas reacciones permiten identificar el tipo de amina y su estructura.

Fenilamina (Anilina)

La fenilamina o anilina es una amina aromática primaria con un grupo amino unido directamente a un anillo bencénico.

Usos industriales de las aminas

1. Endurecedores de resinas sintéticas

Las aminas terciarias se utilizan como agentes de curado en resinas epoxi, mejorando la resistencia mecánica, química y la durabilidad de adhesivos, barnices y materiales aislantes.

2. Vulcanización del caucho

Aminas como la dietilamina actúan como aceleradores en el proceso de vulcanización, esencial para fabricar neumáticos y productos de caucho con alta elasticidad y resistencia.

3. Tratamiento de gases en la industria petrolera

Aminas como la etanolamina, dietanolamina y trietanolamina se emplean para eliminar gases ácidos (CO₂, H₂S) en el procesamiento de gas natural y petróleo, mejorando la calidad del combustible.

4. Aditivos en pinturas y recubrimientos

Se usan como neutralizantes y estabilizadores en la formulación de pinturas y recubrimientos epoxi, facilitando la dispersión de pigmentos, acelerando el curado y aumentando la resistencia a la corrosión.

5. Suavizantes y emulsionantes en textiles y cosméticos

Las aminas funcionan como agentes suavizantes y emulsionantes, aportando estabilidad y baja irritación en productos textiles y cosméticos.

6. Producción de explosivos

La anilina, una amina aromática, es un componente clave en la fabricación de explosivos y productos químicos relacionados.

Usos medicinales de las aminas

1. Intermediarios en síntesis farmacéutica

Aminas como la metilamina son precursores en la fabricación de diversos fármacos, facilitando la construcción de moléculas bioactivas.

2. Componentes de medicamentos

Muchas aminas forman parte estructural de antihistamínicos, analgésicos, antidepresivos y otros medicamentos, permitiendo la interacción con receptores biológicos específicos.

3. Ajuste de pH y formulación farmacéutica

Se utilizan para modificar el pH y mejorar la solubilidad y estabilidad de las formulaciones medicinales, optimizando la biodisponibilidad y eficacia terapéutica.

4. Aminas biogénicas naturales

Compuestos como la adrenalina y noradrenalina, que son aminas, actúan como neurotransmisores y hormonas, regulando funciones fisiológicas esenciales en el cuerpo humano.

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Juego Interactivo:
https://es.educaplay.com/recursos-educativos/4061911-aminas.html

BIBLIOGRAFIA

Wikipedia contributors. (2003). Amina. Wikipedia, la enciclopedia libre. https://es.wikipedia.org/wiki/Amina

OpenStax. (2022). 20.4 Aminas y amidas. En Química 2ed. https://openstax.org/books/qu%C3%ADmica-2ed/pages/20-4-aminas-y-amidas

Universidad de La Rioja. (s.f.). Química orgánica. https://biblioteca.unirioja.es/biba/pag3.php?-cod=429

Allegretti, P. E. (s.f.). Compuestos nitrogenados. Universidad Nacional de La Plata. https://sedici.unlp.edu.ar/bitstream/handle/10915/141101/Documento_completo.pdf-PDFA.pdf?sequence=1&isAllowed=y

Wade, L. G., Jr. (2011). Química orgánica (7ª ed., Vol. 2). Pearson. https://www.ingebook.com/ib/NPcd/IB_BooksVis?cod_primaria=1000187&codigo_libro=4303