Los ácidos carboxílicos son una clase de compuestos orgánicos caracterizados por la presencia del grupo funcional carboxilo (-COOH) formado por la unión de un grupo carbonilo (C=O) y un grupo hidroxilo (–OH) al mismo carbono. Esta funcionalidad confiere a los ácidos carboxílicos propiedades ácidas moderadas. Se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza, en metabolitos primarios como aminoácidos, ácidos grasos y ácidos orgánicos del ciclo de Krebs, así como en productos de síntesis industrial.
Uso
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Descripción
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Imagen
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Producción de medicamentos
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- El grupo funcional carboxilo (-COOH) posee
propiedades ácido-base que permiten formar enlaces de hidrógeno y sales, esto
incide directamente en la solubilidad en medios acuosos, la biodisponibilidad
y la capacidad de los fármacos para atravesar membranas biológicas.
- Un ejemplo es la síntesis del ácido
acetilsalicílico (aspirina), que se obtiene mediante una reacción de
acetilación del grupo hidroxilo fenólico del ácido salicílico utilizando
anhídrido acético, en presencia de ácido sulfúrico como catalizador. Esta
transformación convierte un fenol en un éster, conservando el grupo carboxilo
intacto, el cual es fundamental para la actividad farmacológica del
compuesto.
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Fabricación de colorantes
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- Los
ácidos carboxílicos, especialmente aquellos con estructuras aromáticas como el ácido naftalénico,
el ácido
antranílico o el ácido sulfónico-naftalen-1-carboxílico,
desempeñan un papel central en la industria de los colorantes, particularmente
en la síntesis de colorantes ácidos y colorantes azo.
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Un ejemplo es el acoplamiento de una sal de diazonio derivada del ácido
sulfanílico con el ácido 2-naftol-3-carboxílico para formar colorantes azo con
estructuras extendidas de conjugación, lo que permite obtener colores intensos
y estables.
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Industria cosmética
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- Los ácidos
carboxílicos orgánicos más utilizados en cosmética se encuentran el ácido
glicólico (ácido hidroxiacético) y el ácido láctico (ácido
2-hidroxipropanoico), debido a su alta eficacia y buena tolerancia cutánea.
- Se emplean
principalmente en tratamientos tópicos exfoliantes, peelings químicos y
productos para mejorar la
textura, pigmentación y luminosidad de la piel.
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Producción de Agroquímicos |
- Los ácidos carboxílicos son compuestos fundamentales en la síntesis de numerosos agroquímicos, en particular herbicidas, insecticidas y fungicidas, ya sea como moléculas activas o como intermediarios sintéticos.
- Uno de los herbicidas más conocidos que contiene un grupo carboxilo es el ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D), un compuesto sintético análogo de las auxinas, que son hormonas vegetales responsables del crecimiento celular y la elongación de tejidos.
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BIBLIOGRAFÍA
Yah, R. A. (2018). Biodegradación del (Herbicida) ácido 2, 4-diclorofenoxiacético) mediante bacterias nativas de suelos agrícolas de la comunidad San Víctor en Corozal, Belice. Obtrenido de:
http://repobiblio.cuc.uqroo.mx/handle/20.500.12249/1942Ortiz Tello, W. J. (2019). Ácidos carboxílicos. Obtenido de: https://repositorio.une.edu.pe/entities/publication/dd962fea-aea1-46cd-a8df-a56fe9c795fb
de Buchner, E. “Ácidos Carboxílicos” Síntesis de Ácido acetilsalicílico Introducción. UNIVERSIDAD MICHOACANA DE, 73. Obtenido de http://bios.biologia.umich.mx/assets/files/manual-qumicaorgnica.pdf#page=73